1989	1991	1992	1993	1994	1995	1996	1997	1998	1999
2001	2005	2007	2008	2010	2012	2014	2017	2019

Год	Место Проведения	Победитель	Финалист	Счет	3-е Место
1989	БАРБАДОС	Тринидад и Тобаго	Гренада	2-1
1991	ЯМАЙКА	Ямайка	Тринидад и Тобаго	2-0	Сент-Люсия
1992	ТРИНИДАД И ТОБАГО	Тринидад и Тобаго	Ямайка	3-1	Мартиника
1993	ЯМАЙКА	Мартиника	Ямайка	0-0   (6-5)	Тринидад и Тобаго
1994	ТРИНИДАД И ТОБАГО	Тринидад и Тобаго	Мартиника	7-2	Гваделупа
1995	ЯМАЙКА	Тринидад и Тобаго	Сент В и Г	5-0	Куба
1996	ТРИНИДАД И ТОБАГО	Тринидад и Тобаго	Куба	2-0	Мартиника
1997	АНТИГУА И БАРБУДА	Тринидад и Тобаго	Сент К и Н	4-0	Ямайка
1998	ТРИНИДАД И ТОБАГО	Ямайка	Тринидад и Тобаго	2-1	Гаити
1999	ГАИТИ	Тринидад и Тобаго	Куба	2-1
2001	ТРИНИДАД И ТОБАГО	Тринидад и Тобаго	Гаити	3-0	Мартиника
2005	БАРБАДОС	Ямайка	Куба	Группа	Тринидад и Тобаго
2007	ТРИНИДАД И ТОБАГО	Гаити	Тринидад и Тобаго	2-1	Куба
2008	ЯМАЙКА	Ямайка	Гренада	2-0	Гваделупа
2010	МАРТИНИКА	Ямайка	Гваделупа	1-1 (5-4)	Куба
2012	АНТИГУА И БАРБУДА	Куба	Тринидад и Тобаго	1-0	Гаити
2014	ЯМАЙКА	Ямайка	Тринидад и Тобаго	0-0   (4-3)	Гаити
2017	США

Все победители Карибского чемпионата